Los dieciseisavos de final masculinos del P1 de Milán arrancaron con los primeros debuts de las cabezas de serie. Como gran resumen, decir que Álex Ruiz, Lucas Bergamini y ‘Sanyo’ Gutiérrez, que se están jugando acceder al Tour Finals lograron la victoria en su debut, pero no con la facilidad que se esperaba.
El primer partido masculino en la pista central se lo llevaron Álex Ruiz y Álex Arroyo ante Emilio Sánchez Chamero y Javier Valdés de manera bastante ajustada por 6-4 y 7-6. Los españoles sufrieron para alcanzar la victoria en una pista muy lenta como la de Milán. El primer set arrancó con quiebre en contra (0-2), pero lo acabaron igualando en el octavo y rompieron en el décimo. La segunda manga estuvo más igualada si cabe, pues ninguna pareja quebraba el servicio rival y no se resolvió hasta el tie break.
‘Sanyo’ Gutiérrez y José Antonio Gª Diestro cumplen con sufrimiento y acceden a los octavos de final del Milán P1. La pareja argentino-española se llevó el primer set ante Lorenzo Di Giovanni y Riccardo Sinicropi también en el tie break por 7-6 (7-4) tras remontar un 3-5 en contra. El segundo parcial estuvo más desigualado, ya que llegaron a ir 5-1 al resto; sin embargo, la relajación de ‘Sanyo’ y Diestro fue evidente y los italianos se crecieron hasta colocar el 5-4. Finalmente, la pareja veterana salvó la papeleta y lo cerraron por 6-4 para continuar su andadura en Milán.
Maxi Sánchez y ‘Lucho’ Capra pasaron a la siguiente ronda por 6-1 y 6-2 ante Carlos Martí y Pedro Meléndez en los dieciseisavos de final. Tras el partido más largo de la historia, los argentinos pasaron por encima en poco más de una hora a sus rivales y lograron el billete a los octavos de final.
A la tercera fue la vencida para Javi Garrido y Lucas Bergamini ante Javi Barahona y Javier García Mora. Tras la derrota en Dubái y en México, en Milán vencieron por 7-5 con un quiebre en el duodécimo juego del primer set; tras descansar y reordenarse en los banquillos, volvieron a pista y el segundo acto fue para «los Javis» con un quiebre en el noveno que certificaron al servicio (4-6). El tercer y definitivo set estuvo marcado por un resbalón de Javi García Mora que le dejó renqueante el resto del partido, y fue en ese mismo juego cuando Garrido y Bergamini quebraron el saque rival (3-1) para posteriormente ampliar la ventaja en el sexto y cerrarlo al servicio (6-1). El brasileño se mantiene con esta victoria en la disputa para entrar al Tour Finals.
El partido más disputado de la jornada se lo llevaron Pol Hernández y Rama Valenzuela, que no paran de crecer en está temporada y han eliminado a Javi Leal y Lucas Campagnolo. El joven español y el argentino vencieron con remontada tras caer en el primer set por 4-6, sin embargo, empezaron a dominar punto a punto y les devolvieron el set con otro 6-4. El tercer set estuvo más igualado si cabía, pues ninguna pareja se despegaba y todos lograban sacar adelante sus servicios, por lo que hubo que recurrir al desempate para definir a los ganadores, llevándoselo el Pol y Rama por 7-6 (7-4).
Juan Tello e Íñigo Jofre se han tomado su venganza personal ante José Jiménez y Antonio ‘Pincho’ Fernández en el P1 de Milán. Tras la inesperada derrota de los de Seba Nerone en México, a la segunda fue la vencida por 6-3 en el primer set, con dos quiebres seguidos en el séptimo y noveno juegos. La racha continuó con tres juegos más al comenzar el segundo set (3-0); ese primer break se amplió con uno más en el sexto, que contrarrestaron de inmediato sus rivales para dejar finalmente el resultado con un 6-3 y 6-3.
Volvieron a competir tres semanas después los ‘Bombarderos’, Leo Augsburger y Álex Chozas y lo hicieron con victoria ante Pablo Lijó y Gonzalo Rubio en su debut en el torneo. Leo y Álex arrancaron de la mejor forma posible con un quiebre a su favor (2-0) ventaja que se mantuvo durante todo el set; no obstante en el noveno la ampliaron y cerraron el envite (6-3). La segunda manga comenzó idéntica con un quiebre de los argentinos (3-0) para después, en el segundo servicio de Lijó y Rubio, volver a dar un golpe sobre la mesa y dejar el partido visto para sentencia con un resultado final de doble 6-3, ya que recuperaron uno de los quiebres los españoles.
En la pista dos volvieron a la senda de la victoria Fran Guerrero y Jairo Bautista ante Javi Rico y Luis Hernández. La pareja de moda tras caer en primera ronda de México quería resarcirse en Milán y así lo hicieron. En el primer set arrancaron con un rápido quiebre a favor que ya les dejó mostrar su juego con más soltura (6-3) y en la segunda manga, aunque arrancaron igual, tuvieron que marcharse al tie break para alcanzar la victoria (7-6).